Aunque la edificación chascomunense ha sido arquitectónicamente modesta, resultan interesantes algunos solares, por ejemplo: el de la Capilla de los Negros, así llamada porque durante un largo período su principal feligresía fue constituida por descendientes de africanos.

Por su antigüedad también cabe hacer mención de "La casa de Casco", amplia vivienda que tras ser ejecutado su dueño al ser derrotada la rebelión de los Libres del Sur  pasó a ser un cuartel de las fuerzas rosistas, por este motivo muchas veces se le llama "Casa de Rosas". Sin embargo, aún en la actualidad el principal atractivo de la ciudad es la casi inmediata Laguna de Chascomús en la cual se practican la pesca y las actividades náuticas, pudiendo realizarse campamentos en sus orillas.